С детства, Анна увлекалась хореографией. Она даже достигла немалых успехов в этом деле. А именно, она стала кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам.
Именно во время очередной тренировке по танцам, она и была замечена одним из продюсеров “Мосфильма”. Как раз в то время, продюсер искал кандидатку для фильма “Самая красивая”. Она была приглашена на пробу и её практически сразу утвердили на роль Ирины. В этом фильме, Анна Михайловская играет простую сельскую учительницу, которая приехала в Москву с целью поучаствовать в конкурсе по бальным танцам.
После окончания съёмок в этом сериале, юная актриса окончательно определилась с выбором своей будущей профессии. И, как только она оканчивает общеобразовательную школу, в 2005 году, Анна становится студенткой Всероссийского государственного института кинематографии имени С.А. Герасимова. Спустя четыре года, а точнее в 2009 году, Анна оканчивает институт и становится актрисой Театра имени Моссовета.
В это время, она становится одной из самых популярных востребованных актрис. Следующим сериалом, в который пригласили Анну, стал сериал “Барвиха”. А в 2008 году, в свет выходит долгожданное продолжение сериала “Самая красивая”. Героиня Анны Михайловской является главным персонажем в этом сериале.
В 2008 году, она впервые выступила на сцене знаменитого Московского драматического театра имени М.Н. Ермоловой. Она дебютировала в спектакле Сергея Безрукова “Александр Пушкин”. Ей дали главную роль. А точнее, она играет Наталью Гончарову. Стоит отметить, что Анна играет в паре с самим Сергеем Безруковым.
Анна Михайловская, не смотря на свои молодые годы, успела сняться более чем в двадцати сериалах. Также, она играет главные роли во многих известных театральных работах.
Анна Михайловская очень талантливая молодая актриса, которая пользуется большой популярностью, как среди своих поклонников, так и среди режиссеров.