Олеся Судзиловская появилась на свет в городе Зеленограде в 1974 году. Родители будущей актрисы работали инженерами на одном из заводов. С детства Судзиловская занималась спортом – посещала секцию художественной гимнастики с 4 лет и мечтала стать профессиональной спортсменкой.
В девятом классе Олеся впервые снялась в кино. Главная роль в фильме «Посредник» досталась девочке случайно – ее порекомендовала ассистенту режиссера школьная учительница.
По окончании съемок Судзиловская твердо решила обучаться актерскому мастерству и после школы поступила в школу-студию МХАТ на курс Авангарда Леонтьева. Во время учебы Олеся играла Полину в спектакле Игоря Золотовицкого «День рождения Смирновой».
Окончив обучение, Олеся Судзиловская получила предложения о работе от руководителей 8 театров.
Актриса предпочла «служить искусству» в театре Маяковского. Первым спектаклем Олеси в этом театре стал «Как вам это полюбится» режиссера Андрея Гончарова, а вскоре последовали и другие постановки с участием артистки.
В 24 года Судзиловская сыграла в кино Марину в фильме «Мама не горюй». В последующие 2 года актриса исполнила роли второго плана в еще нескольких фильмах, однако популярность пришла после выхода сериала «Остановка по требованию».
Олеся Судзиловская с удивительной искренностью воплотила образ легкомысленной девушки, которая любит мужчину и хочет обычного женского счастья.
После этой работы последовали и другие многочисленные роли в кино, сегодня послужной список киноактрисы составляют более 20 работ.
О личной жизни актрисы известно, что в 2009 году Олеся родила сына Артема от гражданского мужа – банкира Сергея Дзеданя. В октябре 2009 года супруги официально оформили свой брак. Однако штамп в паспорте не стал гарантией крепких семейных отношений – через 2 года Сергей и Олеся развелись.