Наиль родился в 1993 году в одном из самых крупных городов Татарстана - Нижнекамске. Этот город славится хорошими хоккейными традициями, имеет клуб в КХЛ - "Нефтехимик", и его фарм-клуб - "Реактор". Якупов серьёзно увлёкся хоккеем в 11 лет, начал заниматься им в спортивной школе нижнекамского хоккейного клуба. Не обладая выдающимися данными, он, тем не менее, всегда выделялся на фоне своих сверстников.
С 16 лет Наиль Якупов стал привлекаться к играм с основным составом "Реактора" - команды, которая составлена из выпускников хоккейной академии "Нефтехимика". Тогда же на него обратили внимание и тренеры юниорской сборной России по хоккею. Наиль был самым молодым в обойме той команды, что, однако, не мешало ему демонстрировать весьма привлекательную игру и выделятся даже среди более взрослых парней. Достойно он проявил себя на Кубке Вызова в Канаде, в четырёх матчах турнира смог отличиться дважды и один раз помог партнёру забить гол.
В 2010 году спортивная судьба отправила Наиля играть за океан - правда, пока что не в Национальную хоккейную лигу, а в чемпионат Канады среди юношей - в команду "Сарния". Однако часть прав на него всё ещё принадлежала нижнекамскому "Нефтехимику", который позже сможет воспользоваться ими.
Хоккеист Якупов всегда отличался хорошей спортивной дерзостью и даже злостью. Свои не слишком выдающиеся данные он с лихвой компенсирует отменной техникой и предельной самоотдачей. В свои 19 лет он представляется весьма умелым игроком, способным как грамотно сыграть в подыгрыше, так и совершить меткий бросок.
В Канаде Якупов провёл два полноценных сезона, и надо отметить, что играл он просто великолепно. За это время в играх за "Сантрию" он набрал 175 очков - просто невероятный показатель, который позволил ему в 2012 стать безоговорочным первым номеров на драфте Национальной хоккейной лиги. Был выбран командой "Эдмонтон Ойлерз", с которой подписал соглашение сроком на 3 года. Однако в лиге случился локаут, и сыграть с ходу Якупов не сумел ни одной игры.
На выручку ему пришёл "Нефтехимик", воспользовавшись своими правами, он вернул игрока в Россию, дав возможность полноценных игр и тренировок. Выступление в родной стране дало новый толчок к развитию карьеры. Играя в столь привлекательный хоккей, Якупов стал привлекаться к тренировкам и играм сборной.
После окончания локаута в НХЛ Наиль вернулся в Америку, где по окончании сезона был признан одним из лучших молодых хоккеистов, в частности, по проценту реализации и забитым голам.
В 2012 по 2013 годах Наиль выступал за молодёжную сборную России на чемпионатах мира, и стал соответственно серебряным и бронзовым призёром на этих турнирах. В последний год он являлся капитаном команды, был официально признан одним из самых полезных игроков.
В 19 лет Наиль уже по-настоящему готов к большим спортивным свершениям. В его коллекции пока нет командных наград за выступление на взрослом уровне, однако, стоит верить, что вместе с национальной российской сборной в 2014 году на Олимпиаде Якупов пополнит её золотой медалью.