Свою первую роль Вайнона Райдер получила, когда ей было 15 лет. С тех пор фильмы с ее участием выходят ежегодно. Какие же из работ работ актрисы можно назвать лучшими?
В 1988 г. Вайнона Райдер получила предложение сняться в комедии с черным юмором «Смертельное влечение» о том, как двое школьников убивают своих одноклассников, а смерти своих жертв маскируют под самоубийства.
Прочитав сценарий, агент юной актрисы уговаривал девушку отказаться от роли, считая, что участие в таком фильме может повредить ее карьере, но Вайнона не послушала его.
Картина действительно провалилась в прокате, но впоследствии стала культовой классикой, а Вайнона Райдер замечательно передала образ девушки, разрываемой собственными страстями.
Картина «Русалки», вышедшая в 1990 г., принесла Райдер первую номинацию на престижную премию «Золотой глобус». Главная героиня (Шер) – экстравагантная и яркая женщина, которая постоянно переезжает из города в город, а с ней и 2 ее дочери, одну из которых, подростка, одержимого религией, и сыграла Вайона Райдер.
В этом же году появляется фантастический фильм Тима Бертона «Эдвард Руки-ножницы», в котором Райдер в последний раз сыграла подростка - девушку, в которую влюбляется главный герой, парень с ножницами вместо рук, но с кристально чистым сердцем. Роль Эдварда досталась Джонни Деппу, который стал для Райдер не только партнером по съемочной площадке, но и ее первым бойфрендом.
Мелодрама «Эпоха невинности» (1993) не похожа на все предыдущие фильмы с Вайноной Райдер. Картина режиссера Мартина Скорсезе переносит зрителя в конец 80-х гг. XIX в., где актриса выступает в образе благовоспитанной и милой Мэй Уэлланд. За эту роль Вайнона Райдер была удостоена премии «Золотой глобус», а также получила номинацию на «Оскар».
Свою роль в картине «Маленькие женщины» (1994) Райдер посвятила 12-летней девочке Полли Клаас, которая была похищена и убита в родном городе актрисы Петалуме. Главными героями драмы становятся 4 сестры-подростка, взросление которых приходится на период Гражданской войны в США. За роль Джо, самой яркой и творческой из сестер, Вайнона Райдер получила вторую номинацию «Оскар».
В 1996 г. выходит историческая драма «Суровое испытание», в котором партнером актрисы стал Дэниэл Дэй-Льюис. Действие происходит в XVII в. во времена охоты на ведьм и изгнания дьявола, и главная героиня, пользуясь этим, решает оговорить своего бывшего возлюбленного, чтобы отомстить ему.
К настоящему моменту вышло 99 фильмов с участием Вайноны Райдер, однако лучшими считаются все же ранние работы актрисы.