Режиссёрская и актёрская карьера Мадонны сформировалась не так удачно, как музыкальная. В интервью 2012 года Мадонна сказала, что писать сказки, петь песни и сниматься в кино – приблизительно одно и то же: всё время нужно рассказывать истории.
Она сыграла более чем в 20 фильмах и в 1997 г. обрела свою первую награду Ассоциации иностранной голливудской прессы «Золотой глобус» за роль в удачном кино-мюзикле «Эвита».
Вскоре после того, как фильм с её мужем «Унесённые» провалился, Мадонна сказала, что больше не будет сниматься в кино, дабы не подставлять под удар сотни людей, участвующих в создании фильма ввиду своей характеристики плохой актрисы.
В 2007 г. певица сняла свой первый кинофильм как режиссёр и написала сценарий – кинофильм "Грязь и мудрость".
Разговаривая со своим другом Гасом Ван Сентом для издания Interview 2010 г. она рассказала про свою давнюю любовь к кинематографу Европы, в особенности к неореализму Италии. Фильмы Мадонны по содержанию, духу и производству британские, потому что она противопоставляет себя Голливуду.
«Мы. Верим в любовь» - это вторая режиссёрская и авторская работа Мадонны. Фильм очень сильно раскритиковали за ненужную и чрезмерную сложность, перегруженность детализаций, и выходил в ограниченном прокате. Жалобы были и к тому, что кинофильм – это цыплёнок, который возомнил себя павлином. Как и в первом фильме с музыкой группы «GogolBordello», положительно оценили саундтрек композитора Польши Абеля Коженёвски и песню Мадонны «Masterpiece». Фильм номинировали на Оскар за «Лучший дизайн костюмов».
Сама Мадонна сказала, что для неё самым главным в фильмах остаётся музыка, прежде, чем начать съёмку сцены, она нередко давала актёрам что-нибудь послушать.
Последним, что сделала Мадонна в кино, является эпизодическая роль в кинофильме «Умри, но не сейчас».