Актриса Нина Добрев впервые познакомилась с Сомерхолдером в 2009 году на съемках молодежного мистического сериала, ставшего одним из самых кассовых и популярных — «Дневники вампира». Девушка играет сразу несколько главных ролей: вампира Кэтрин Пирс и обычной девушки-подроста Елены Гилберт. Сомерхолдер же исполняет роль «плохого» брата Сальваторе — Деймона, который был обращен в вампира еще во времена гражданской войны в США. Основное внимание в телесериале приковано к отношениям между братьями-вампирами и главной героиней Еленой.
Вначале съемок телесериала молодые люди были лишь друзями. Затем их отношения стали перерастать в более близкие: в 2009 году 21 мая на вечере телевизионного канала CW актеры были впервые замечены вдвоем. Нина в своем интервью молодежному журналу Teen Vogue заявила, что нет ничего необычного в том, что актеры, работающие вместе, затем начинают встречаться.
В 2010 году появились первые слухи о романе главных актеров. Это произошло после публикации нескольких фотографий из аэропорта Лос-Анджелеса, на которых Нина Добрев и Йен были запечатлены целующимися. Не оставалось сомнений, что между молодыми людьми вспыхнули чувства. Добрев пришлось комментировать данную ситуацию, и она сказала, что ожидала появление сплетен по этому поводу. Если актриса не встречается с Полом (актер, исполняющий роль Стефана Сальваторе), то это непременно должен быть Йен.
Отношения молодых людей развивались, они стали выходить на публику все чаще вдвоем, без своих друзей по сериалу. В 2010 году 27 мая Нина и Йен присутствовали на баскетбольном поединке «Lakers» и «Phoenix Suns». Свидетели утверждают, что актеры не стеснялись флиртовать друг с другом. Вскоре не возникло никаких сомнений, что они все же встречаются. В Монте-Карло на телевизионном фестивале в 2012 году Йен красноречиво обнимал девушку, не обращая внимания на публику.
В округе Колумбия на ужине в Белом Доме Нина Добрев и Сомерхолдер с радостью позировали фотографам. Йен делился своим восхищением Ниной. Нина и Йен постоянно вместе, 14 мая 2012 года они прогуливались по Нью-Йорку возле «Soho», просто ходили целый день по городу, взявшись за руки. Добрев с удовольствием делиться с прессой своими впечатлениями о Йене и говорит, что он очень позитивный человек.