Ярослав Малый родился 11 февраля 1973 года, в украинском городке Кривой Рог. По национальности он является евреем. В раннем детстве у него обнаружился музыкальный талант, и родители сочли нужным отдать его в музыкальную школу. В музыкальной школе его талант заметил один из его преподавателей. Он и убедил Ярослава Малого поступить в Киевское музыкальное училище. Однако, спустя три года, из-за нечастой посещаемости и общей неуспеваемости, он был отчислен из училища. Следующим его шагом стал отъезд в Москву. Как говорит сам певец, об этом решении он не поставил в известность даже родителей.
Однако, войти сразу в мир столичной музыки он не смог. Однако, кем бы ему не приходилось работать, в свое свободное время он всегда писал песни. Однако, в две тысячи втором году, Ярослав Малый биография которого сделала ещё один крутой поворот, появляется на публике в составе группы «Токио». В продвижении молодого коллектива активное участие приняли друг Ярослава – Гоша Куценко и продюсер Анастасия фон Калманович.
Уже в мае 2003 года группа обрела большую популярность и была приглашена в качестве дебютантов и почетных гостей на фестиваль музыки «Максидром». После этого, группа увлеклась полученной популярностью и ночной жизнью. Результатом для Ярослава стало увлечение наркотиками, из-за чего и наступает длинный перерыв в его творческой жизни.
После долгой борьбы с наркотиками Ярослав Малый возвращается на сцену вместе со своим обновленным коллективом, не все музыканты из предыдущего состава смогли преодолеть наркотическую зависимость. Группа «Токио» вновь начинает выпускать новые альбомы, а также делает ряд саундтреков к российским фильмам. К примеру, «9 рота» и «Обитаемый остров».
В 2010 году Ярослав Малый появляется среди участников нового проекта группы «Мачете», которая, по словам артиста, должна объединить музыку и кино. Помимо этого он участвует в создании собственного лейбла «Machete Records», делает собственную линию одежды под названием «Wellers». В организаторской деятельности он также участвовал в организации фестиваля «Red Rocks», который проходит в горах недалеко от Сочи. В планах Ярослава также организация ряда концертов на Сочинских Олимпийских играх, сразу же после церемоний вручения наград победителям, которые будут транслироваться по всему миру.