Ещё будучи подростком, Стивен Брилл решил связать свою жизнь с кинематографией. Поступив в Бостонскую школу киноискусства, молодой человек не думал, что его стремление стать актёром перерастёт в нечто большее. Уже в 1989 году он дебютировал в фильме «Секс, ложь и видео». Только его роль осталась незамеченной и особого восторга зрителей не принесла.
Участие в культовом фильме Тима Бёртона «Эдвард Руки-ножницы» практически никак не отразилась на карьере Стивена Брилла. Он был просто фоном для игры Джонни Деппа и Вайноны Райдер. Амбициозный мужчина решил попробовать свои силы в роли продюсера картины «Противоположный пол, и как с ним жить» в 1992 году. Фильм получил небольшой резонанс. Продолжая искать новые амплуа, он решил попробовать себя в качестве режиссёра. Как и другие режиссёры, Стивен Брилл был очень требовательным и нетерпеливым.
Хотя его дебютный фильм 1995 года «Толстопузы» с Беном Стиллером был воспринят критиками не совсем благосклонно, он твёрдо утвердился в своём стремлении стать известным режиссёром в жанре комедии. В качестве актёра Брилл стал появляться в кадре всё реже и реже. Зато его режиссёрские задумки совершенствовались. Телевизионный фильм «Вчера поздно вечером», над которым режиссёр работал более двух лет, желанной популярности не принёс. Только благодаря «Никки – дьявол младший», вышедшем в 2000 году, и «Миллионеру поневоле» 2002 года, в обоих фильмах главные роли исполнял звезда комедийного жанра Адам Сендлер, принесли режиссёру долгожданную популярность и признание.
Теперь его поставили в один ряд с лучшими комедийными режиссёрами, но дальше его работа пошла на спад. Стивен Брилл упустил свой момент и начал работать над не самыми качественными фильмами. Фильм «Трое в Каноэ» 2004 года и «Уикэнд» 2007 года оказались практически провальными. Зато Брилл вновь стал востребован как актёр. В фильме «Немножко беременна» 2007 года, он сумел заметно отличиться, за что и получил неплохие отзывы критиков. Дальнейшая работа Брилла как режиссёра над фильмом «Школа выживания»2007 года, удержала его стабильную популярность в качестве комедийного сценариста и режиссёра.
За несколько лет отдыха Стивен Брилл сумел накопить пару отличных идей и воплотил их в одном из скетчей новой американской комедии «Муви 43». Это картина не просто смешная. Она изменяет понимание современного юмора и возвращает Стивена Брилла в обойму лучших комедийных режиссёров современности.