Самый младший из четырех братьев Стивен пришел в кино из модельного бизнеса, где он успешно работал у известного дизайнера Кальвина Кляйна. Впервые снялся в фильме «Зверь» в 1988 году в возрасте 22 лет. Окончил высшую школу Бернер, учился в академии драматического искусства, играл в театре, работал на телевидении. Увлекался парашютным спортом, бильярдом, мото- и автогонками. После событий 11 сентября 2001 года, когда были разрушены Башни Близнецы в Нью-Йорке, кардинально пересмотрел свою жизнь, принял христианство и начал вести миссионерскую деятельность. С 2008 года работает на консервативном евангелическом христианском «Экстремальном радио». В 2006 году выпустил автобиографическую книгу, в которой искренне рассказал о своей личной жизни, включая злоупотребление наркотиками, и о пересмотре жизненных ценностей. Стив Болдуин снялся почти в 80 фильмах.
Самым удачным и значимым в его карьере был фильм Брайана Сингера «Подозрительные лица», за который в 1995 году он получил премию Национального совета критиков за роль второго плана уголовника Майкла Макмануса. Этот фильм признан одним из самых стильных фильмов 90-х годов ХХ века и удостоен Оскара за лучший сценарий. Американским институтом кино отмечен в десятке самых значимых голливудских детективов. Фильм рассказывает о гениальном злодее и убийце Кайзере Созо, который своей хитростью сумел запутать агентов ФБР и был выпущен на свободу.
Небольшая роль американского солдата в фильме Оливера Стоуна «Рожденный четвертого июля», получившего два «Оскара» и четыре «Золотых глобуса» в 1989 году, принесла молодому начинающему актеру известность и узнаваемость. Эти две картины начинают топ-10 лучших фильмов Стива Болдуина.
В фильме 1994 года « Миссис Паркер и порочный круг», получившем «Золотую пальмовую ветвь», он сыграл небольшую роль Персонажа, выдуманного главной героиней – американской писательницей Дороти Паркер, о голливудской жизни которой и рассказывает фильм. Интересной стала работа в боевике 2000 года «Затяжной прыжок», в котором он сыграл агента ФБР, отстраненного от работы за провал операции по поимке наркодиллеров, и начавшего вести свое собственное расследование, чтобы восстановить свою правоту.
В фантастическом триллере «Обмен телами», действие которого происходит в будущем, ему досталась роль молодого бизнесмена, живущего, в идеальном мире, в чем ему предстоит разочароваться после похищения его собственного тела. Номер шесть – эротический триллер «Ловушка для свингеров», где Стиву досталась роль человека, привыкшего исполнять все свои прихоти, лишенного всяких понятий о нравственности.
Фантастический фильм «Шесть» - один из последних фильмов, действие которого происходит перед концом света. Стивен сыграл христианского проповедника, образ которого сегодня так близок ему в реальной жизни. Завершают десятку его лучших фильмов: русский боевик 1993 года «Отряд», где он сыграл с Сергеем Гармашем, Александром Феклистовым и Регимантасом Адомайтисом, драма 1989 года «Поворот на Бруклин» и фильм 1997 года «Крушение».